Mayoritariamente se cree que Cortés llegó a las Indias, concretamente a Ozama, La Española, en 1504, a bordo del navío La Trinidad, ya que así lo señala el interesado en un memorial dirigido al emperador. Aunque un documento, en el que se indica el pago del embarque de un Hernando Cortés a Fernández de Alfaro, hace pensar a autores como Esteban Mira que Cortés habría regresado a España y nuevamente zarpado de vuelta a La Española en el San Juan Bautista en 1506.

En cualquier caso, existen pocas certezas sobre los años dominicanos de Cortés. En la época gobernaba la isla otro extremeño, Nicolás de Ovando, quien al parecer tenía una cierta relación de amistad con su padre y, de hecho, el de Medellín llevaba cartas de recomendación para el gobernador. Posiblemente por ello obtuvo la escribanía de Azua, un premio muy menor para el joven y ambicioso extremeño, pero es que para entonces la isla ya estaba conquistada y las principales encomiendas repartidas.

En cualquier caso, Cortés pasa sin pena ni gloria cinco años en La Española, por lo que, sin duda, se sentiría atraído por las noticias que aporta Sebastián de Ocampo, que en 1508 circunnavegó la ya conocida pero inexplorada isla de Cuba. Desde ese momento, Diego Velázquez de Cuéllar comienza los preparativos de una expedición de conquista, temeroso de que alguien se le adelante. La escribanía de Cortés no le daría grandes emolumentos, pero dependía de Velázquez, el encomendero más poderoso de la isla, por lo que esa relación le resultará muy provechosa posteriormente.

Velázquez inicia en 1511 una expedición de conquista desde La Española y, tras una campaña que duró más de cinco años, sometió a taínos y siboneyes y fundó la capital en Santiago de Cuba. En esta ocasión, Cortés participó desde el principio en la conquista; de hecho, Cuba fue su bautismo de fuego y el lugar donde comenzó a aprender el arte de la guerra, ya que hasta entonces su formación había sido académica, pero no militar.

En cualquier caso, Cortés aprendió en Cuba no solo a manejar con soltura la espada y cómo combatir y planificar batallas (de hecho, ningún otro marido celoso volvería a herirlo en un duelo), sino también que, en la carrera de las Indias, ser de los primeros era fundamental. Así, pasó de una secundaria y oscura escribanía en La Española a ser alcalde de Baracoa en 1512 y de Santiago en 1515, así como a ostentar una importante encomienda en Manicarao, dedicándose a la ganadería —posiblemente de caballos, vacas, ovejas y cerdos—, hasta el punto de que llegó a ser considerado el principal ganadero de Cuba y a amasar una notable fortuna.

Con dinero y prestigio social se incrementó su actividad donjuanesca y, como era habitual, volvió a complicarse la vida, ya que una de sus amantes era Catalina Suárez, a la que había conocido a través de su hermano Juan, con quien compartía encomienda. Al tratarse de una doncella de cierta posición social le prometió un matrimonio que no pensaba cumplir.

Pero, si ya quedaba feo despechar a la mujer de tu socio, la cosa se le complicó muy especialmente porque la hermana de Catalina era la amante del gobernador, y esta presionó a Velázquez para que, a su vez, obligase al de Medellín a cumplir su promesa matrimonial. Así fue como Cortés hubo de casarse, aun en contra de su voluntad, con una persona a la que no amaba.

Sin embargo, ese matrimonio y estrechar aún más los lazos con Diego de Velázquez le sería muy rentable de cara a que le encargase una de las expediciones al continente, aunque, a la postre, el matrimonio acabase en tragedia. Aunque esa es otra historia sobre la que ya he escrito en otra ocasión.

Volviendo a Cuba y a los planes expansionistas de Velázquez, hay que recordar que en 1517, Francisco Hernández de Córdoba había llegado a tierras del actual Yucatán. Aunque aquella expedición resultó infructuosa y el propio Hernández moriría a su vuelta a Cuba, por las heridas causadas por los indios.

Apenas un año más tarde, tiene lugar la de Grijalva, que exploró una parte importante de la costa y que aportó una información que le resultaría valiosísima a Cortés, quien ya soñaba con ser el protagonista de la conquista de aquellos territorios de tierra firme, en los que existían grandes templos y culturas. Y, pese a la belicosidad de los nativos y los sacrificios humanos, los hombres de Grijalva —muchos de los cuales se incorporarán a la empresa cortesiana— hablaban de la existencia de oro en proporciones mucho mayores que en las islas.

¿Por qué el gobernador le encarga la misión a Cortés frente a muchos otros candidatos? ¿Solamente por la gran influencia que sobre él tenían las hermanas Suárez? Esa relación sería uno de los ases en la manga del extremeño, pero no el único. Cortés poseía tres navíos en propiedad y capital para armar muchos otros (de hecho, inició la expedición con once). Tenía, además, el suficiente prestigio y don de gentes para atraer un buen número de colonos y tripulantes, y una especial amistad con personajes importantes de la sociedad cubana, como el aristócrata Portocarrero o el secretario del gobernador, Andrés de Duero.

Así, y ante el temor —nada infundado— de que el gobernador cambiase de opinión temiendo que Cortés no le fuese leal, tal y como se rumoreaba en su entorno, este zarpó a toda prisa, o como se dice en estos casos, «al alba y con fuerte viento de levante», el 18 de noviembre de 1518. Para cuando revocó la orden, Cortés ya se avituallaba y enrolaba hombres en puertos alejados de Santiago, y Pedro Barba, el comandante de San Cristóbal de La Habana (última escala cubana de Cortés), no tuvo arrestos para detenerlo.

Entre otras muchas razones, porque los expedicionarios superaban ampliamente a los soldados de Barba. Finalmente, zarpan el 18 de febrero de 1519. Se iniciaba así una de las epopeyas más espectaculares y grandiosas de la humanidad. Aquella expedición transformaría un continente y sentaría las bases para convertir a España en un imperio global durante los siguientes tres siglos.